Bennington sở hữu một dải giọng nam cao ba quãng tám, bắt đầu ở âm trầm G (G2), và đạt đến đỉnh ở giọng nam cao G (G5). Giọng hát của ông thể hiện sức bền khủng khiếp trong suốt sự nghiệp của ông.[79] Althea Legaspi từ Rolling Stone đã viết: "Giọng hát của Bennington thể hiện sự đau khổ và cảm xúc đa dạng của lời bài hát, từ việc ghi lại những khoảnh khắc tổn thương của cuộc sống cho đến sự giận dữ và xúc động được tìm thấy trong những tiếng hét nhói lòng của anh ấy." [80]

Nói về các ban nhạc yêu thích và ảnh hưởng của ông, Bennington đã đề cập đến Stone Temple Pilots, Alice in Chains, Arcade Fire, Circle Jerks, Descendents, Deftones, Jane's Addiction, Metallica, Fugazi, Refused, Ministry, Minor Threat, Misfits, The Naked and Famous, Nine Inch Nails, Nirvana, Pearl Jam, Skinny Puppy, Soundgarden và A Tribe Called Quest. [81] [82] Bennington cũng tự coi mình là "một fan cuồng nhiệt của Madonna", cho rằng nhờ có Madonna mà đã thôi thúc ông lớn lên muốn trở thành một nhạc sĩ. [83]